В небольшом провинциальном городке Щипцовске жизнь обычного шестиклассника Ивана Семёнова полна скучных школьных будней и бесконечных домашних заданий. Его главной мечтой является не получение пятёрок или спортивные достижения, а скорейший уход на заслуженную пенсию, которая представляется ему венцом беззаботной и счастливой жизни. Всё меняется с появлением в классе новой ученицы — таинственной и непохожей на других девочки по имени Аня. Её прибытие вносит в размеренное существование Ивана настоящий хаос, вызывая у него странное и ранее неведомое чувство — первую влюблённость. Это непростое состояние полностью выбивает его из колеи, заставляя совершать самые нелепые и смешные поступки, лишь бы привлечь внимание объекта обожания. В попытках произвести впечатление на Аню и доказать свою состоятельность Иван пускается в череду невероятных авантюр, каждая из которых оборачивается новым комичным провалом. Он пытается стать героем, сочиняет стихи, даже решает заняться самовоспитанием, но всё идёт не по плану. Его наивные и прямолинейные методы завоевания сердца лишь отдаляют его от цели, вызывая у Ани скорее недоумение, чем симпатию. Однако именно через эти неудачи и череду забавных недоразумений Иван начинает постепенно взрослеть, постигая первые уроки дружбы, ответственности и, конечно, любви. Кульминацией его усилий становится долгожданный и самый волнительный момент — первый поцелуй, который становится для него не просто достижением цели, а настоящим открытием нового, сложного, но прекрасного мира чувств и эмоций, знаменующим конец беззаботного детства и начало нового этапа жизни.